Фильм «Черкашины. Перформанс перестройки» рассказывает о творчестве пары всемирно известных художников-перформансистов. В центре внимания: серия перформансов Валеры и Наташи Черкашиных, которые они провели в начале 1990-х годов на станции московского метро «Площадь революции». Фоном и основным материалом для работы художников стал уникальный исторический контекст: страна, в которой они родились и выросли, стремительно уходила в прошлое, а вместе с ней уходили символы, герои и визуальная система целой эпохи. В искусстве и массовой культуре 90-х находилось множество способов осмысления этого процесса — многие из них заложили основы нашего сегодняшнего восприятия. В фильме рассказывается о мистификации Сергея Курёхина и Сергея Шолохова «Ленин – гриб», которая стала первым доинтернетовским мемом и навсегда изменила российское телевидение, а также о программе «Взгляд», которая переизобрела журналистику, сделав картинку в телевизоре снова интересной для миллионов зрителей.
Это фильм о том, как на сломе эпох кардинально меняется восприятие информации и изображения. На волне этих изменений рождаются новые смыслы и новое искусство. При этом Валера и Наташа Черкашины не отрицают и не высмеивают уходящую советскую эпоху. Используя приёмы современного искусства, они присваивают её кусочки себе, делают их частью своей идентичности. Таким образом выстраиваются связи, где главным предметом искусства становится эмоция.
Помимо центральных героев, художников Валеры и Наташи Черкашиных, в фильме также принимают участие многие деятели искусства и эксперты, в частности: искусствовед и куратор выставочных проектов Ирина Горлова, заведующий отделом новейших течений Русского музея Александр Боровский, искусствовед и историк искусства Александра Шатских, телеведущий Сергей Шолохов, худрук Центра современного искусства имени Сергея Курёхина Анастасия Курёхина, фотограф Александр Тягны-Рядно и другие.